3339-73-9 3-Asam Phthalimidopropionic

1.1;2.1 1. Sintesis phthalic anhydride alanin: Tambah 100g (1.12mol) alanine menyang 1000mL labu gulu telu, 170g (1.15mol) phthalic anhydride, 5g saka triethylamine lan 650mL banyu refluks kapisah. sajrone reaksi, reaksi ditindakake nganti ora ana tetesan banyu, suhu diturunake nganti 20 ° C, suhu tetep nganti 2 jam, filtrasi nyedhot, saringan kue baking Garing 240,2 g phthalic anhydride alanin, kemurnian HPLC 99,1%, ngasilake 97,7%.
I-16.1 Sintesis asam propanoat 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) menyang labu bunder 4-necked 3-L sing diresiki lan dijaga kanthi atmosfer inert nitrogen, dilebokake larutan asam 3-aminopropanoat (20 g, 224,48 mmol, 1,00 equiv) lan 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 equiv) ing asam asetat. (1.200 ml).Iki diterusake kanthi tambahan kalium asetat (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 equiv) ing sawetara batch ing 0 °C.Solusi sing diasilake diaduk nganti 3 jam ing suhu 80 °C ing adus minyak.Campuran sing diasilake dikonsentrasi ing vakum.Reaksi kasebut banjur dipateni kanthi tambahan 150 ml banyu.Bahan padhet diklumpukake kanthi filtrasi.Iki ngasilake 40 g (81%) asam propanoat 3-(l,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) propanoat minangka padatan putih.R/.0,15 (ing etil asetat: petroleum eter = 1: 1)
Campuran β-alanine (5,0 g, 0,056 mol), phthalic anhydride (8,7 g, 0,059 mol), lan DMF (20 mL) di refluks sajrone diaduk nganti 3 jam.Campuran sing diasilake digawe adhem nganti suhu kamar, diwutahake menyang banyu es (~ 100 ml), banjur disaring kanthi nyedhot.Kue panyaring dikumbah kanthi urut kanthi banyu (15 mL × 3), alkohol (3 mL × 3), lan eter (10 mL × 2), banjur dikeringake ing vakum kanggo menehi 2e (9,9 g, 80%) minangka putih. padhet.
137.6 Langkah 6: Campuran isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) lan asam 3-aminopropanoic (12 g, 135 mmol) diaduk ing 170 ° C suwene 6 jam.Deleng Gambar 2. Sawise reaksi rampung, campuran kasebut diencerke karo banyu lan diekstrak nganggo DCM (100 mL x 3).Lapisan organik gabungan dikeringake liwat natrium sulfat anhidrat, disaring, lan dikonsentrasi ing tekanan sing dikurangi kanggo menehi 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) asam propanoat 137g (20 g, 69%) minangka padatan putih.
3-Asam phthalimidopropanoic (4) Campuran anhidrida phthalic (0,32 g, 2,2 mmol) lan b-alanine (0,19 g, 2,2 mmol) dipanasake ing labu mbukak nganti 150˚C suwene 2 jam.Sawise adhem nganti rt, H2O (5 mL) ditambahake lan campuran reaksi diekstrak ing CH2Cl2 (2 X 20 mL).Lapisan organik dikeringake liwat Na2SO4, disaring lan dikonsentrasi kanggo menehi padhet putih (0,3 g) kanthi ngasilake 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Produk kasebut digunakake ing langkah sabanjure tanpa dimurnikake maneh.