57561-39-4 N-Boc-N-metil-aminoethanol

Ing larutan 2-(methylamino)etanol (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) ing CH2Cl2 (20 ml) ditambahake Boc2O (1,48 g, 6,79 mmol), banjur diaduk ing suhu kamar suwene 1 jam.Solusi reaksi diekstrak nganggo brine lan CH2Cl2.Lapisan organik sing dipikolehi dikeringake liwat MgSO4 lan disaring.Banjur, filtrate dikonsentrasi ing vakum kanggo entuk senyawa obyek (lenga tanpa warna, kuantitatif);1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J = 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J = 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);spektrum massa m / e (intensitas relatif) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Tuladha 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(methylamino)etil)-1H-imidazol-4-yl)tieno[3,2-b]piridin-7-yloksi)fenil)-N3 -(2-methoxyphenyl)malonamide (96);Langkah 1: tert-Butyl 2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) Kanggo larutan 2-(methylamino)etanol (5,0 g, 67 mmol) ing THF (50 ml) ing RT ditambahake Boc2O (15,7 g, 72 mmol) lan campuran reaksi diaduk ing RT suwene 4 jam.Campuran reaksi dikonsentrasi nganti garing lan senyawa judhul 97 digunakake langsung ing langkah sabanjure tanpa pemurnian tambahan (11,74 g, ngasilake 100%).MS (m/z): 176,2 (M+H).
Preparation of l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l- methylurea(Compoiotamd 161)Langkah 1 : Sintesis t-butil2- hydroxyethylmethylcarbamate;Ing larutan 2-(methylamino) etanol (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) ing CH2Cl2 (20 ml) ditambahake BoC2O (1,48 g,6,79 mmol), banjur diaduk ing suhu kamar suwene 1 jam.Solusi reaksi diekstrak nganggo brine lan CH2Cl2.Lapisan organik sing dipikolehi dikeringake liwat MgSO4 lan disaring.Banjur, filtrat dikonsentrasi ing vakum kanggo entuk senyawa obyek (lenga tanpa warna, kuantitatif);1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);spektrum massa m / e (intensitas relatif) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(methylamino)etanol (90,1 g, 1,2 mol) dibubarake ing 1,2 L metilen klorida, lan BoC2O (218 g, 1 mol) alon-alon ditambahake nalika diaduk ing 00C, banjur ing suhu kamar suwene 3 jam.Campuran reaksi kasebut dikumbah kanthi urut kanthi 700 mL larutan banyu saka amonium klorida jenuh, lan 300 ml banyu.Campuran sing wis dikumbah didehidrasi kanthi nggunakake natrium sulfat anhidrat lan dikonsentrasi ing tekanan sing luwih murah, kanggo entuk senyawa (a) (175 g, 1 mol, 100%) minangka lenga tanpa warna. TLC : Rf = 0,5 (50% EtOAc in Hex) visualized karo Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, IH), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) etanol 2-(methylamino) dibubarake ing 1,2 L metilen klorida, 218 g (1 mol) Boc2O alon-alon ditambahake nalika solusi sing diasilake diaduk ing 0C, lan solusi sing diasilake diaduk ing suhu kamar kanggo 3 jam.Campuran reaksi kasebut dikumbah kanthi urut kanthi 700 ml larutan amonium klorida jenuh banyu lan 300 ml banyu, dehidrasi nggunakake natrium sulfat anhidrat, banjur dikonsentrasi ing tekanan sing dikurangi kanggo entuk 175 g (1 mol) senyawa lenga achromic sing dilindhungi dening Kelompok Boc (ngasilake: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0,514 mol) senyawa sing dipikolehi dibubarake ing 1,5 L tetrahydrofuran, 88,0 g (539 mol) saka N- hydroxyphthalimide lan 141 g (0.539 mol) triphenylphosphine ditambahake, 106 mL (0.539 mol) saka diisopropyl azodicarboxylate ditambahake alon-alon nalika diaduk solusi sing diasilake ing 0C, lan solusi sing diasilake diudhek nganti 3 jam nalika suhu kasebut diunggahake. menyang suhu kamar.Sawise konsentrasi campuran reaksi ing tekanan sing dikurangi, 600 mL isopropileter ditambahake, solusi sing diasilake diaduk ing 0C suwene 1 jam, lan triphenylphosphine oxide tipe solid putih disaring.Sing padhet dikumbah nganggo 200 ml isopropileter sing didinginake nganti 0C lan diklumpukake karo filtrat pisanan, lan filtrat sing diasilake dikonsentrasi ing tekanan sing dikurangi kanggo entuk 198 g campuran Senyawa XX lan diisopropil hidrazodikarboksilat kanthi rasio campuran 10 nganti 15% (ngasilke: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J= 16,2 Hz, 9H)