52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-asam hidroksipropionat

(S)-isoserin 15a (21 g, 0,20 mol) dibubarake ing tetrahydrofuran (100 mL) ditambahake dropwise.Reaksi kasebut ditindakake ing suhu kamar suwene 9 jam. Fase banyu disetel menyang pH 2 kanthi 4 mol / L asam klorida, lan diekstraksi nganggo diklorometana / metanol (v / v = 5/1, 50 mL × 3 ) lan garing liwat natrium sulfat anhidrat. Nyaring kanthi nyedhot, konsentrasi ing tekanan sing dikurangi, Senyawa judhul 15b dipikolehi minangka lenga tanpa warna (35 g, ngasilake: 85persen).
Kanggo solusi aduk S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) ing dioksan: H2O (100 mL, 1:1 v/v) ing 0 ° C ditambahake N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol), ngiring dening BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) lan reaksi kasebut diaduk sewengi kanthi pemanasan bertahap nganti suhu kamar.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) banjur ditambahake lan reaksi kasebut diaduk nganti 20 menit.Reaksi didinginkan nganti O0C lan lungguh aq.NaHCO3 (75 mL) ditambahake.Lapisan banyu dikumbah nganggo etil asetat (2 x 60 mL) banjur diasamke nganti pH 1 karo NaHSO4.Solusi iki banjur diekstraksi nganggo etil asetat (3 x 70 mL) lan lapisan organik gabungan iki dikeringake liwat Na2SO4, disaring lan dikonsentrasi nganti garing kanggo menehi asam N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroksi-propanoat sing dikarepake. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 persen ngasilake): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid ;Ing larutan pengaduk S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) ing dioksan: H2O (100 mL, 1:1 v / v) ing 0 ° C ditambahake N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol), diikuti karo BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) lan reaksi kasebut diaduk sewengi kanthi pemanasan bertahap nganti suhu kamar.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) banjur ditambahake lan reaksi kasebut diaduk nganti 20 menit.Reaksi digawe adhem nganti 0 ° C lan lungguh aq.NaHCO3 (75 mL) ditambahake.Lapisan banyu dikumbah nganggo etil asetat (2 x 60 mL) banjur diasamke nganti pH 1 karo NaHSO4.Solusi iki banjur diekstraksi nganggo etil asetat (3 x 70 mL) lan lapisan organik gabungan iki dikeringake liwat Na2SO4, disaring lan dikonsentrasi nganti garing kanggo menehi asam N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksi-propanoat sing dikarepake. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 persen ngasilake): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.